Potansiyel Biyolojik Aktif Metil-4,5-dimetoksi-2-(2-(4-metoksifenil)-2-oksoetil)benzoat’ın Sentezi

Benzoik asit, metil benzoat bileşikleri ve bunların türevleri oldukça geniş bir alanda aktivite gösteren, sentezi organik kimyacılar için önemli olan kıymetli bileşiklerdir. Bu çalışmada 3,4- dimetoksisinamik asitten başlanarak bir seri reaksiyon sonucunda benzoik asitin metil ester türevi olan metil-4,5-dimetoksi-2-(2-(4-metoksifenil)-2-oksoetil)benzoat’ın sentezi etkin bir şekilde gerçekleştirildi. Sentezlenen bileşiğin yapısı 1H NMR ve 13C NMR spektrumları ile karakterize edildi.

Synthesis of Potentially Biologically Active Methyl-4,5-dimethoxy-2-(2-(4-methoxyphenyl)-2- oxoethyl)benzoate

Benzoic acid, methyl benzoate compounds and their derivatives are valuable compounds that have a wide range of activities and synthesis of these is important for organic chemists. In this study, the synthesis of methyl-4,5-dimethoxy-2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl) benzoate, methyl ester derivative of benzoic acid, was carried out effectively as a result of a series of reactions starting from 3,4-dimethoxycinnamic acid. The structure of synthesized compound was characterized by 1H NMR and 13C NMR spectra.

___

  • Ahmed HBUD, Rama NH, Malana MA, Qadeer G, 2006. A Convenient Synthesis of Xyridin A Metabolite from Xyris Indica L. Indian Journal of Chemistry. 45B: 820-822.
  • Chakrabarti, PM, 1968. Brazilin and Haematoxylin. Part IV. Synthesis of π-Trimethylbrazilone. Tetrahedron Letters, 9 (37): 3999-4002.
  • Choi SZ, Choi SU, Bae S Y, neung Pyo S, Lee KR, 2005. Immunobioloical Activity of A New Benzyl Benzoate from the Aerial Parts of Solidago virga-aurea var. gigantea. Archives of Pharmacal Research, 28 (1): 49-54.
  • Fillion E, Fishlock D, Wilsily A, Goll JM, 2005. Meldrum's Acids as Acylating Agents in the Catalytic Intramolecular Friedel−Crafts Reaction. The Journal of Organic Chemistry. 70 (4): 1316-1317.
  • Geneste H, Ochse, M, Drescher K, Turner S, Behl B, Laplanche L, et al., 2013. Novel Inhibitor Compounds of Phosphodiesterase Type 10a. U.S. Patent Application, No. 13/660,524.
  • Li Q, Lu F, Tian Y, Feng S, Shen Y, Wang B, 2013. Solubility of Veratric Acid in Eight Monosolvents and Ethanol + 1-Butanol at Various Temperatures. Journal of Chemical & Engineering Data, 58 (4): 1020-1028.
  • Mostafiz MM, Shim JK, Hwang HS, Bunch H, Lee KY, 2020. Acaricidal Effects of Methyl Benzoate Against Tetranychus Urticae Koch (Acari: Tetranychidae) on Common Crop Plants. Pest Management Science, 76 (7): 2347-2354.
  • Narasimhan B, Ohlan S, Ohlan R, Judge V, Narang R, 2009. Hansch Analysis of Veratric Acid Derivatives as Antimicrobial Agents. European Journal of Medicinal Chemistry, 44 (2): 689-700.
  • Pirinç B, Türkoğlu Ş, 2016. Etil Paraben ve Metil Parabenin Caenorhabditis Elegans’ ta Yumurta Verimi, Yaşama Yüzdesi ve Fiziksel Büyüme Üzerine Olan Etkilerinin Araştırılması. Cumhuriyet Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, 37 (4): 371-390.
  • Qualley AV, Widhalm JR, Adebesin F, Kish CM, Dudareva, N, 2012. Completion of the Core β-oxidative Pathway of Benzoic Acid Biosynthesis in Plants. Proceedings of the National Academy of Sciences, 109 (40): 16383-16388.
  • Saravanakumar M, Raja B, 2011. Veratric Acid, A Phenolic Acid Attenuates Blood Pressure and Oxidative Stress in L-NAME İnduced Hypertensive Rats. European Journal of Pharmacology, 671 (1-3): 87-94.
  • Saravanakumar M, Raja B, 2012. Effect of Veratric Acid on the Cardiovascular Risk of L-NAME–İnduced Hypertensive Rats. Journal of Cardiovascular Pharmacology, 59 (6): 553-562.
  • Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA, 2002. Evaluation of the Health Aspects of Methyl Paraben: A Review of the Published Literature. Food and Chemical Toxicology, 40 (10): 1335-1373.
  • Stubba D, Lahm G, Geffe M, Runyon JW, Arduengo AJ, Opatz T. 2015. Xylochemistry—Making Natural Products Entirely from Wood. Angewandte Chemie International Edition. 54 (47): 14187-14189.
  • Unelius CR, Nordlander G, Nordenhem H, Hellqvist C, Legrand S, Borg-Karlson AK, 2006. Structure–Activity Relationships of Benzoic Acid Derivatives as Antifeedants for the Pine Weevil, Hylobius Abietis. Journal of Chemical Ecology, 32 (10): 2191-2203.
  • Wang JH, Chen KQ, Jiang JX, Li HY, Pan JP, Su JY, et al., 2020. Excretion, Metabolism and Cytochrome P450 Inhibition of Methyl 3, 4-Dihydroxybenzoate (MDHB): A Potential Candidate to Treat Neurodegenerative Diseases. European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics, 45 (1): 51-69.
Iğdır Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi-Cover
  • ISSN: 2146-0574
  • Yayın Aralığı: Yılda 4 Sayı
  • Başlangıç: 2011
  • Yayıncı: -
Sayıdaki Diğer Makaleler

Determination of Chemical Compositions, Antioxidant and Enzyme Inhibitory Activities of Naturally Growing Chenopodium album subsp. iranicum Aellen

Ayça AKTAŞ KARAÇELİK, Hüseyin ŞAHİN

Abamektin Pestisitinin Anaerobik Arıtma Sisteminde Mikrobiyal Komunite ve Biyogaz Üretimi Üzerindeki Etkisinin Araştırılması

Banu TAŞKAN

Kırsal Yerleşimlerin Doğal ve Sosyo-kültürel Peyzaj Değerlerinin Belirlenmesi: Kırklareli Kocayazı ve Kula Köyü Örneği

Engin KABATAŞ, Tuğba KİPER

Bitkilerde Programlı Hücre Ölümü

Halide Hande GÜNGÖR, Begüm GÜLER, Meltem BAYRAKTAR, Aynur GÜREL

Genetik Algoritma ile Eş Zamanlı Topla-Dağıt Araç Rotalama: İstanbul Anadolu Yakası için Bir Uygulama

Sinem BOZKURT KESER, Açelya TOPRAK, Faruk Emre CİĞER, Mehmet DEMİRÖZ, İnci SARIÇİÇEK

Yenilebilir Kaplama Filmlerinin Oluşturulması ve Karakterizasyonu: Portakal ve Limon Meyvelerinde Uygulanması

Mustafa AKIN, Emre BERBER

Hidrotermal Olarak Yaşlandırılmış Hibrit Aramid/Cam/Epoksi Kompozitlerin Su Emme Davranışlarının İncelenmesi

Zeynal Abidin OĞUZ, Ahmet ERKLİĞ

Koyun Ön Çapraz Bağının Hiperelastik Malzeme Özelliklerinin In-Vitro ve 3 Boyutlu Sonlu Elemanlar Analizi ile Değerlendirilmesi

İsmail Hakkı KORKMAZ

Deprem Kayıt İstasyonu Kurulum Yerinin Çok Kriterli Karar Verme Yaklaşımı ile Belirlenmesi Küçükçekmece Örneği

Ayşenur CAN, Fatma ŞAHİN, Tahsin ÇETİNYOKUŞ, Emre ÇALIŞKAN

Polimer Güneş Hücrelerinde PEDOT:PSS’ye Gümüş Nanoparçacık Katkılamanın Verime Etkisi

Abuzer YAMAN