Bir Salen Tipi Schiff Bazı ve Zn II Kompleksinin Uyarılmış ve Emisif Hallerinin Ayrıntılı Bir Kıyaslaması ve Modellenmesi: Sentez, Karakterizasyon, Floresans ve TD-DFT Çalışması

hidroksinaftaldehit ve 1,3-diaminopronanın 2:1 kondenzasyonu sonucu simetrik dörtdişli NNOO Schiff bazı ligantı, N,N -bis 2-hidroksi-naftaldimin -2,3-diaminopropan napdap ve ligantın Zn ClO ·6HO ile THF içerisinde 1:1 karıştırılması ile N,N -bis 2-hidroksi-naftaldimin -2,3-diaminopropanato çinko II kompleksi 1 sentezlendi. Bileşiklerin karakterizasyonları Elementel analiz, IR spektroskopisi, Elektro-sprey iyonlaşma kütle spektroskopisi ESI-MS , Termik analiz and iletkenlik ölçümleri ile yapıldı. Bileşiklerin uyarılmış hal ve emisif özellikleri UV-Vis absorpsiyon spektroskopisi ve kararlı hal floresans spektroskopisi teknikleri ile incelendi. Bileşiklerin emisyonlarından sorumlu dikey uyarılma geçişleri daha ayrıntılı olarak ab-initio zamana-bağlı yoğunluk fonksiyonel teorisi çalışmaları ile incelendi

A Detailed Benchmark and Modeling of the Excited and Emissive States of A Salen Type Tetradentate Schiff Base and Its Zn II Complex: Synthesis, Characterization, Fluorescence and TD-DFT Study

A2:1 condensation of 2-hydroxy naphthaldehyde with 1,3-diaminopropane have resulted symmetrical tet- radentate NNOO Schiff base ligand namely N,N -bis 2-hydroxy-naphthaldimine -2,3-diaminopropane napdap and 1:1 mixing of this ligand with Zn ClO4 2·6H2O in THF yielded the complex N,N -bis 2-hydroxy-naphthaldimine -2,3-diaminopropanato zinc II 1 . Characterizations of the compounds have been carried out by Elemental analyses, IR spectroscopy, Electro-spray ionization mass spectroscopy ESI-MS , Thermal analysis and conductivity measurements. Excited state and emission profiles of the compounds have been investigated by UV-Vis absorbtion spectroscopy and steady state fluorescence spectroscopy techniques. Ver- tical excitations of the compounds responsible for their emissions have been further probed by ab-inito time dependent-density functional theory TD-DFT studies.

___

  • 1. J.M. Bergi, Y. Shi, Science, 271 (1996) 1081.
  • 2. W.N. Lipscomb and N. Sträter, Chem. Rev., 96 (1996) 2375-2433.
  • 3. J.J.R. Fausto da Silva, R.J.P. Williams, The Biological Chemistry of the Elements: Oxford University Press, New York, 1992.
  • 4. G. Jaouen, Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine, Wiley-VCH, Paris, 2005.
  • 5. J.P. Mackay, D.J. Segal, Engineered Zinc Finger Proteins: Methods and Protocols, Springer, New York Heidelberg Dordrecht London, 2010.
  • 6. P.D. Boyer, The Enzymes: Hydrolysis: Peptide Bonds, Academic Press, New York and London, 1971.
  • 7. H. Chen, Y. Wu, Y. Cheng, H. Yang, F. Li, P. Yang, C. Huang, İnorg. Chem. Commun. 10 (2207) 1413-1415.
  • 8. G.K. Andrews, Biometals, 14 (2001) 223-237.
  • 9. E.L Que, D.W Domaille and C.J. Chang, Chem. Rev., 108 (2008) 1517-1549.
  • 10. B.L. Vallee and K.H. Falchuk, Physiol. Rev., 73 (1993) 79-118.
  • 11. C.J. Frederickson, J.Y. Koh, A.I. Bush, Nat. Rev. Neurosci., 6 (2005) 449-462.
  • 12. L.C. Costello, R.B. Franklin Mol. Cancer, 5 (2206) 59- 63.
  • 13. M. Mager, W.F. McNary, F.J. Lionetti, Histochem. Cytochem., 1 (1953) 493-504.
  • 14. C.G. Taylor, Biometals, 18 (2005) 305-312.
  • 15. P.D. Zalewski, X. Jian, L.L.L. Soon, W.G. Breed, R.F Seamark, S.F. Lincoln, A.D. Ward, F.Z. Sun, Reprod. Fertil. Dev., 8 (1996) 1097-1105.
  • 16. A.I. Bush, W.H. Pettingell, G. Multhaup, M.D. Paradis, J.P.Vonsattel, J.F. Gusella, K. Beyreuther, C.L. Masters, R.E. Tanzi, Science, 265 (1994) 1464-1467.
  • 17. A.Q. Truong-Tran, L.H. Ho, F. Chai, P.D. Zalewski, J. Nutr., 130 (2000) 1459S-1466.
  • 18. C.J. Frederickson, M.D. Hernandez, J.F. McGinty, Brain Res., 480 (1989) 317-321.
  • 19. M.P. Cuajungco, G.J. Less, Neurobiol. Dis., 4 (1997) 137-169.
  • 20. D.W. Choi, J.Y. Koh, Annu. Rev. Neurosci., 21 (1998) 347-375
  • 21. J.H. Weiss, S.L. Sensi, J.K. Koh, Trends Pharmacol. Sci., 21 (2000) 395-401.
  • 22. S.W. Suh, K.B. Jensen, M.S. Jensen, D.S. Silva, P.J. Kesslak, G. Danscher, C.J. Ferederickson, Brain Res., 852 (2000) 274-278.
  • 23. A.I. Bush, Alzheimer Dis. Assoc. Disord., 17 (2003) 147-150.
  • 24. M.S. Wold, Annu. Rev. Biochem., 66 (1997) 61-62. 25. S. Majumder, L. Mandal, S. Mohanta, İnorg. Chem., 51 (2012) 8739-8749.
  • 26. K. Hanaoka, K. Kikuchi, H. Kojima, Y. Urano, and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 126 (2004) 12470-12476.
  • 27. K. Kikuchi, K. Komatsu, T. Nagano, Curr. Opin. Chem. Biol., 8 (2004) 182-191.
  • 28. P. Jiang, Z. Guo, Coord. Chem. Rev., 248 (2004) 205- 229.
  • 29. S.C. Burdette and S.J. Lippard, Inorg. Chem., 41 (2002) 6816-6823.
  • 30. E.N. Jacobsen, in Comprehensive Organometallic Chemistry II (Eds. E.W. Abel, F.G.A. Stone, and E. Willinson, Pergamon, New York, 12 (1995) 1097-1135.
  • 31. T.M. Ovitt, G.W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 121 (1999) 4072-4073.
  • 32. D.A. Atwood, M.J. Harvey, J. Chem. Rev., 101 (2001) 37-52.
  • 33. C.T. Cohen, T. Chu, G.W. Coates, J. Am. Chem. Soc., 127 (2005) 10869-10878.
  • 34. L. Canali, D.C. Sherrington, Chem. Soc. Rev., 28 (1999) 85-93.
  • 35. R.G. Konsler, J. Karl, E.N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 120 (1998) 10780-10781.
  • 36. A.W. Kleij, M. Kuil, M. Lutz, D.M. Tooke, A.L. Spek, P.C.J. Kamer, P.W.N.M. van Leeuwen, J.N.H. Reek, Inorg. Chim. Acta, 359 (2006) 1807-1814.
  • 37. A.W. Kleij, M. Kuil, D.M. Tooke, A.L. Spek, J.N.H. Reek, Chem.-Eur. J., 11 (2005) 4743-4750.
  • 38. P.G. Lacroix, Eur. J. Inorg. Chem., (2001) 339-348.
  • 39. R. Brissos, D. Ramos, J.C. Lima, F.Y. Mihan, M. Borràs, J. De Lapuente, A. Dalla Cort and L. Rodríguez, New J. Chem. (2013) DOI: 10.1039/c3nj41125g
  • 40. S.I. Pascu, P.A. Waghorn, T.D. Conry, B. Lin, H.M. Betts, J.R. Dilworth, R.B. Sim, G.C. Churcill, F.I. Aigbirhio, and J.E. Warren, Dalton Trans., (2008) 2107-2110.
  • 41. G. Consiglio, S. Failla, P. Finocchiaro, I.P. Oliveri and S. Di Bella, Dalton Trans., 47 (2012) 387-395.
  • 42. A.L. Singer and D.A. Atwood, Inorg. Chim. Acta, 277 (1998) 157-162.
  • 43. Y. Gao, J. Wu, Y. Li, P. Sun, H. Zhou, J. Yang, S. Zhang, B. Jin and Y. Tian, J. Am. Chem. Soc., 131 (2009) 5208-5213.
  • 44. M. Cano, L. Rodrìguez, J.C. Lima, F. Pina, A. Dalla Cort, C. Pasquini, and L. Schiaffino, Inorg. Chem., 48 (2009) 6229-6235.
  • 45. I.P. Oliveri and S. Di Bella, J. Phys. Chem., A 115 (2011) 14325-14330.
  • 46. E.C. Escudero-Adán, J. Benet-Buchholz, and A.W. Kleij, Inorg. Chem., 47 (2008) 4256-4263.
  • 47. S. Khatua, S.H. Choi, J. Lee, K. Kim, Y. Do, and D.G. Churcill, Inorg. Chem., 48 (2009) 2993-2999.
  • 48. Y. Hamada, T. Sano, M. Fujita, T. Fujii, Y. Nishio, K. Shibata, Jpn. J. Appl. Phys., 32 (1993) L511-L513.
  • 49. T. Sano, Y. Nishio, Y. Hamada, H. Takahashi, T. Usuki, K. Shibata, K. J. Mater. Chem., 10 (2000) 157-161.
  • 50. M.E. Germain, T.R. Vargo, B.A. McClure, J.J. Rack, P.G. Van Petten, M. Odoi, and M.J. Knapp, Inorg. Chem., 47 (2008) 6203-6211
  • 51. M.E. Germain and M.J. Knapp, J. Am. Chem. Soc., 130 (2008) 5422-5423.
  • 52. M.E. Germain, T.R. Vargo, P.G. Khalifah, and M.J. Knapp, Inorg. Chem., 46 (2007) 4422-4429.
  • 53. K.-H Chang, C.-C. Huang, Y.-H. Liu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou and Y.-C. Lin, Dalton Trans., (2004) 1731-1738.
  • 54. S. Di Bella, N. Leonardi, G. Consiglio, S. Sortino, and I. Fragalà, Eur. J. Inorg. Chem., (2004) 4561-1565.
  • 55. G. Consiglio, S. Failla, I.P. Oliveri, R. Purrello and S. Di Bella, Dalton Trans., (2009) 10426-10428.
  • 56. Q. Meng, P. Zhou, F. Song, Y. Wang, G. Liu and H. Li, Cryst. Eng. Comm., 15 (2013) 2786-2790.
  • 57. W.R. Dawson and M.W. Windsor, J. Phys. Chem., 72 (1968) 3251-3260.
  • 58. J.R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy: Springer, University of Maryland School of Medicine, Baltimore, Maryland, 2006.
  • 59. Gaussian 09, Revision A.1, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.A. Montgomery, Jr., J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.M. Millam, M. Klene, J.E. Knox, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, V.G. Zakrzewski, G.A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, and D.J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
  • 60. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev., (1994) 2027-2094.
  • 61. J. Tomasi, B. Mennucci, and R. Cammi, Chem. Rev., (2005) 2999-3093.
  • 62. N.M. O’Boyle, A.L. Tenderholt and K.M. Langner, J. Comp. Chem., 29 (2008) 839-845.
  • 63. S.I. Gorelsky, SWIZARD program, University of Ottawa, Ottawa, Canada, http://www.sg-chem.net/, 2012.
  • 64. S.I. Gorelsky, A.B.P. Lever, J. Organomet. Chem., 635 (2001) 187.
  • 65. J.F.J. Todd, Pure Appl. Chem., 63 (1991) 1541-1566.
Hacettepe Journal of Biology and Chemistry-Cover
  • ISSN: 2687-475X
  • Yayın Aralığı: 4
  • Başlangıç: 1972
  • Yayıncı: Hacettepe Üniversitesi, Fen Fakültesi
Sayıdaki Diğer Makaleler

1,4-Dihidropiridin Türevlerinin Antioksidan Aktivitelerinin Elektrokimyasal Tayini

Özge SÜRÜCÜ, Gülçin BOLAT, Ahmad EL-KHOULY, Miyase Gözde GÜNDÜZ, Rahime SİMŞEK, Serdar ABACI, Filiz KURALAY, Cihat ŞAFAK

Fitoremediasyon Yeşil Islah Yöntemi ile Ortamdan Ağır Metal Uzaklaştırılması

Ömer ELKIRAN

Bir Salen Tipi Schiff Bazı ve Zn II Kompleksinin Uyarılmış ve Emisif Hallerinin Ayrıntılı Bir Kıyaslaması ve Modellenmesi: Sentez, Karakterizasyon, Floresans ve TD-DFT Çalışması

Serkan DEMİR

HO Uygulanan Sıçanlarda Yeni Karbonik Anhidraz Aktivatörleri

Müslüm KUZU, Ramazan DEMİRDAĞ, Ahmet ÖZKAYA, Veysel ÇOMAKLI, Zafer ŞAHİN, Ugur DARDAĞAN, Kader UZUN, Murat KOCA

$H_2O_2$ Uygulanan Sıçanlarda Yeni Karbonik Anhidraz Aktivatörleri

Ramazan Demirdağ, Ahmet Özkaya, Murat Koca, Zafer Şahin, Müslüm Kuzu, Veysel Çomaklı, Ugur Dardağan, Kader Uzun

Bir Salen Tipi Schiff Bazı ve Zn(II) Kompleksinin Uyarılmış ve Emisif Hallerinin Ayrıntılı Bir Kıyaslaması ve Modellenmesi: Sentez, Karakterizasyon, Floresans ve TD-DFT Çalışması

Serkan Demir

Sitrik Asit ve Stearik Asit Uyumlaştırıcılarının TPN/AYPE Karışımı Malç Filmlerinin Bozunma Davranışı Üzerine Etkileri

Elif VARGUN, Zekiye SİSLİ, Ferah YILMAZ, Hayrünisa Baş SERMENLİ

Van Gölü Balığı Beyin ve Karaciğerindeki Asetilkolinesteraz (EC 3.1.1.7) Enzimi Üzerine Bazı Bitki Özütlerinin İn vitro Etkileri

Muhammet Güler, Zehra Başı, Vedat Türkoğlu, M. Rıza Kıvanç

Fitoremediasyon (Yeşil Islah) Yöntemi ile Ortamdan Ağır Metal Uzaklaştırılması

Ömer Elkıran

Van Gölü Balığı Beyin ve Karaciğerindeki Asetilkolinesteraz EC 3.1.1.7 Enzimi Üzerine Bazı Bitki Özütlerinin İn vitro Etkileri

Zehra BAŞI, Vedat TÜRKOĞLU, Muhammet GÜLER, M. Rıza KIVANÇ