Muzaffer ALKAN, Abdurrahman GÜRBÜZ, Haydar YÜKSEK, Gül KOTAN, Önder ALBAYRAK

3-METİL-4-(2-ASETOKSİ-3-METOKSİ)BENZİLİDENAMİNO-4,5- DİHİDRO-1H-1,2,4-TRİAZOL-5-ON MOLEKÜLÜNÜN SENTEZİ, GAUSSIAN 09W PROGRAMIYLA DENEYSEL VE TEORİK ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ

Çalışma için gerekli 3-metil-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on bileşiği asetonitrilden başlanarak sentezlenmiştir. Bu amaçla Pinner Metodu kullanılarak [1] Denklem 1 uyarınca etil imidoasetat hidroklorür (1) elde edilmiş ve bu bileşiğin soğukta mutlak etanollü ortamda etil karbazat ile muamelesinden Denklem 2 uyarınca karşın olan 2 tipi etil asetat etoksi karbonilhidrazon bileşiği sentezlenmiştir. 2 bileşiğinin hidrazin hidrat ile muamelesinden ise 3-metil-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on (3) bileşiği elde edilmiştir (Denklem 1-3) [2-6].

Anahtar Kelimeler:

3-METİL, 2-ASETOKSİ-3-METOKSİ, BENZİLİDENAMİNO

3-METİL-4-(2-ASETOKSİ-3-METOKSİ)BENZİLİDENAMİNO-4,5- DİHİDRO-1H-1,2,4-TRİAZOL-5-ON MOLEKÜLÜNÜN SENTEZİ, GAUSSIAN 09W PROGRAMIYLA DENEYSEL VE TEORİK ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ

In this study, firstly 3-methyl-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-riazole-5-one requiring for this study were synthesized. Then, the reaction of this compound with 2-acetoxy-3-methoxybenzaldehyde, which wassynthesized by the reaction of 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde with aceticanhydride, was investigated and novel 3-methyl-4-(2-acetoxy-3-methoxybenzylidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one was obtained. The theoritical calculation of 3-methyl-4-(2-acetoxy-3-methoxybenzylidenamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one molecule was optimizated by using of B3LYP/6311G(d,p) and HF/6311G(d,p) basic sets. With Gaussian 09W programme, 1HNMR and 13C NMR chemical shift values were calculated and compared with experimental data. Bond angles, bond lenghts, HOMO-LUMO energies, formal charges, dipole moments and energy of molecule were calculated by using B3LYP/6311G(d,p) and HF/6311G(d,p) methods.

Keywords:

3-methyl-4-amino-4.5-dihydro-1H-1.2.4-riazole-5-one, B3LYP/6311G(d.p) and HF/6311G(d.p) basic sets, Gaussian 09W programme,

PDF

___

1. Frisch, M.J.; Trucks, G.W.; Schlegel, H.B.; Scuseria, G.E.; Robb, M.A.; Cheeseman, J.R., Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G.A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H.P.; Izmaylov, A.F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J.L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J.A.; Jr.Vreven, T.; Peralta, J.E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J.J.; Brothers, E.; Kudin, N.; Staroverov, V.N.; Kobayashi, R.; Normand, J., Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J.C.; Iyengar, S.S.; Tomasi J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J.M.; Klene, M.; Knox, J.E.; Cross J.B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R.E.; Yazyev, O.; Austin, A.J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.W.; Martin; L.R.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V.G.; Voth, G.A.; Salvador, P.; Dannenberg, J.J.; Dapprich, S.; Daniels A.D.; Farkas, O.; Foresman, J.B.; Ortiz, J.V.; Cioslowski, J.; and Fox, D.J. Gaussian Inc., Wallingford, CT., 2009.
2. Wolinski, K.; Hilton, J.F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc., 112, 512, (1990).
3. Alkan, M.; Gürbüz, A. Bazı Yeni 1,2,4-Triazol Türevlerinin Sentezi ve Biyolojik Aktivitelerinin İncelenmesi, TUBİTAK Proje (107T633), 2009.